|
|
Syntéza alkylsulfanyl substituovaných chinoxalin-2,3-dikarbonitrilů a od nich odvozených tetrachinoxalinoporfyrazinů
Suchan, Daniel ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA FARMACEUTICKÉ CHEMIE A KONTROLY LÉČIV Jméno: Daniel Suchan Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D Tato práce byla zaměřena na přípravu 6,7-bis(terc-butylsulfanyl)chinoxalin-2,3- dikarbonitrilu, prekurzoru pro tetra(2,3-chinoxalino)porfyrazin. Tento typ makrocyklické planární sloučeniny s charakteristickými fotofyzikálními a fotochemickými vlastnostmi byl zaznamenán do této doby pouze zřídka a žádné jeho deriváty substituované heteroatomy nebyly dosud nahlášeny. První moje snaha zahrnovala nukleofilní substituci 6,7-dibromchinoxalin-2,3- dikarbonitrilu terc-butylsulfanylovou skupinou. Po sérii neúspěšných pokusů s thiolátem sodným, za různých reakčních podmínek, jsem se zaměřil na alternativní cestu. Nejprve jsem alternativní variantu syntézy vyzkoušel na modelovém pokusu přípravy chinoxalin-2,3- dikarbonitrilu. Ten jsem získal z benzen-1,2-diaminu kondenzací s kyselinou šťavelovou, následovanou chlorací thionylchloridem a zakončenou kyanací pomocí KCN, za použití benzyltrimethylamonium-chloridu jako aktivátoru. U syntézy cílové látky se vycházelo z 4,5-bis(terc-butylsulfanyl)benzen-1,2-diaminu a kroky byly stejné jako v případě modelové látky s výměnou kyseliny šťavelové za diethyl- oxalát a s nutností použití aktivátoru...
|
|
|
Syntéza alkylsulfanyl substituovaných chinoxalin-2,3-dikarbonitrilů a od nich odvozených tetrachinoxalinoporfyrazinů
Suchan, Daniel ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA FARMACEUTICKÉ CHEMIE A KONTROLY LÉČIV Jméno: Daniel Suchan Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D Tato práce byla zaměřena na přípravu 6,7-bis(terc-butylsulfanyl)chinoxalin-2,3- dikarbonitrilu, prekurzoru pro tetra(2,3-chinoxalino)porfyrazin. Tento typ makrocyklické planární sloučeniny s charakteristickými fotofyzikálními a fotochemickými vlastnostmi byl zaznamenán do této doby pouze zřídka a žádné jeho deriváty substituované heteroatomy nebyly dosud nahlášeny. První moje snaha zahrnovala nukleofilní substituci 6,7-dibromchinoxalin-2,3- dikarbonitrilu terc-butylsulfanylovou skupinou. Po sérii neúspěšných pokusů s thiolátem sodným, za různých reakčních podmínek, jsem se zaměřil na alternativní cestu. Nejprve jsem alternativní variantu syntézy vyzkoušel na modelovém pokusu přípravy chinoxalin-2,3- dikarbonitrilu. Ten jsem získal z benzen-1,2-diaminu kondenzací s kyselinou šťavelovou, následovanou chlorací thionylchloridem a zakončenou kyanací pomocí KCN, za použití benzyltrimethylamonium-chloridu jako aktivátoru. U syntézy cílové látky se vycházelo z 4,5-bis(terc-butylsulfanyl)benzen-1,2-diaminu a kroky byly stejné jako v případě modelové látky s výměnou kyseliny šťavelové za diethyl- oxalát a s nutností použití aktivátoru...
|
host ::
RSS.