|
|
Využití aminů na přípravu chirálních cyklických sloučenin
Formánek, Bedřich ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Kočovský, Pavel (oponent) ; Soural, Miroslav (oponent)
Organokatalýza se zařadila spolu s katalýzou kovovými komplexy nebo enzymy mezi velmi užitečné nástroje asymetrické syntézy. Různé aktivační módy nebo jejich vhodné kombinace do sekvencí (domino reakce) umožňují efektivní přístup k enantiomerně obohaceným komplexním látkám. Předmětem této práce byla příprava chirálních molekul z jednoduchých prekurzorů aktivovaných organokatalyzátory na bázi aminů. Jednalo se zejména o studium asymetrické allylové substituce Morita-Baylis-Hillmanových karbonátů a dále dvoukomponentních domino reakcí na heterocyklech obsahujících síru. V práci je pojednáváno o organokatalytické allylové aminaci Morita-Baylis- Hillmanových karbonátů aromatickými aminy za katalýzy β-isokupreidinem. Odpovídající allylové aminy byly získány ve vysokých výtěžcích (90-96 %) s průměrným enantiomerním přebytkem. Pomocí rekrystalizace vybraných produktů se podařilo získat látky vysoké optické čistoty (ee 82-99 %). Dále byla vyvinutá metoda aplikována na přípravu enantiomerně obohacených β-laktamů, které představují hodnotné prekurzory například pro syntézu látky ezetimib. Druhá část práce se zabývá stereoselektivními cyklizačními reakcemi na vybraných sirných heterocyklech. Po neuspokojivých výsledcích studia cyklizační reakce alkyliden-N- fenylrhodaninu s aromatickým hydroxyenalem se...
|
|
| |
|
| |
|
| |
host ::
RSS.