|
|
Syntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů pro třetí generaci fotosenzitizérů a jejich prekurzorů
Šlajsová, Dana ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
SYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ PRO TŘETÍ GENERACI FOTOSENZITIZÉRŮ A JEJICH PREKURZORŮ Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické zinečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou (typu AAAB) byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) s 6-(3-terc-butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanovou kyselinou (B1) nebo 3-(5,6-dikyano-3-methyl-pyrazin-2-ylsulfanyl)propionovou kyselinou (B2). Byly použity právě tyto tři prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (možnost konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití bezvodého octanu zinečnatého. Konečné sloučeniny byly charakterizovány pomocí IČ, NMR a UV- Vis spektrálních metod. Při přípravě prekurzorů pro syntézu...
|
|
|
Syntéza asymetrických derivátů azaftalocyaninů II
Šlajsová, Dana ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
SYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ II. Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické hořečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) a 6-(3-terc- butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanové kyseliny (B). Byly použity právě tyto dva prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (esterifikace, konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití butanolátu hořečnatého připraveného in situ. Při reakci docházelo k uvolnění 2,2-dimethylpropan-1-thiolu. Zřejmě zde docházelo k nukleofilnímu ataku butanolátu na uhlík sousedící s alkylsulfanylovým substituentem na pyrazinu, což vedlo k záměně alkylsulfanylových skupin za butoxyskupiny....
|
|
|
Syntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů pro třetí generaci fotosenzitizérů a jejich prekurzorů
Šlajsová, Dana ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
SYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ PRO TŘETÍ GENERACI FOTOSENZITIZÉRŮ A JEJICH PREKURZORŮ Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické zinečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou (typu AAAB) byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) s 6-(3-terc-butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanovou kyselinou (B1) nebo 3-(5,6-dikyano-3-methyl-pyrazin-2-ylsulfanyl)propionovou kyselinou (B2). Byly použity právě tyto tři prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (možnost konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití bezvodého octanu zinečnatého. Konečné sloučeniny byly charakterizovány pomocí IČ, NMR a UV- Vis spektrálních metod. Při přípravě prekurzorů pro syntézu...
|
|
|
Syntéza asymetrických derivátů azaftalocyaninů II
Šlajsová, Dana ; Zimčík, Petr (vedoucí práce) ; Kučerová, Marta (oponent)
SYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ II. Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické hořečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) a 6-(3-terc- butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanové kyseliny (B). Byly použity právě tyto dva prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (esterifikace, konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití butanolátu hořečnatého připraveného in situ. Při reakci docházelo k uvolnění 2,2-dimethylpropan-1-thiolu. Zřejmě zde docházelo k nukleofilnímu ataku butanolátu na uhlík sousedící s alkylsulfanylovým substituentem na pyrazinu, což vedlo k záměně alkylsulfanylových skupin za butoxyskupiny....
|
host ::
RSS.