|
|
Staudingerova reakce azidoderivátů levoglukosanu.
Mitrovský, Ondřej ; Trnka, Tomáš (vedoucí práce) ; Řezanka, Michal (oponent)
V této bakalářské práci byla zkoumána reaktivita azidoderivátů levoglukosanu s trifenylfosfinem a tris(pyrrolidino)fosfinem. Snahou bylo připravit fosfazeny, které zatím nebyly publikovány v odborné literatuře, k možnému budoucímu využití. Úspěšně se v krystalické formě podařilo připravit dva fosfazeny. Obecně lze říct, že výrazně lepších výsledků bylo dosaženo u derivátů levoglukosanu s azidovou skupinou na 2. nebo 4. uhlíku. Reaktivita anhydroderivátů s azidoskupinou na uhlíku C-3 byla výrazně nižší, navíc produkty se většinou nepodařilo získat v krystalické formě.
|
|
|
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů
Řezanka, Michal
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů Abstrakt Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu monoderivátů -cyklodextrinu jako prekurzorů pro další syntézu v oblasti chemie cyklodextrinů. Velmi výhodnými skupinami pro tuto monoderivatizaci jsou allylová nebo cinnamylová skupina, jelikož obsahují nearomatickou dvojnou vazbu, která je široce modifikovatelná. V rámci této diplomové práce byly připraveny peracetylované 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-allyl a 2I -O- a 3I -O-cinanmyl deriváty -cyklodextrinu ve výtěžcích 3,7 - 13 %. Poloha allylové a cinnamylové skupiny byla určena pomocí 2D NMR technik. Možnost derivatizace allyl a cinnamyl derivátů byla ověřena reduktivní ozonolýzou peracetylovaných 2I -O- a 6I -O- allyl a 3I -O-cinanmyl derivátů za vzniku peracetylovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-formylmethyl derivátů. Tyto aldehydy byly oxidovány Jonesovým činidlem za vzniku peracetylovaných 2I - O-, 3I -O- a 6I -O-karboxymethyl derivátů. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, allyl, cinnamyl, formylmethyl, karboxymethyl
|
|
| |
|
|
Syntéza a vlastnosti monosubstituovaných derivatů cyklodextrinů
Řezanka, Michal ; Jindřich, Jindřich (vedoucí práce) ; Kraus, Tomáš (oponent) ; Lhoták, Pavel (oponent)
Tato disertační práce se zabývá syntézou monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů a zkoumáním jejich vlastností. Reakcí allyl nebo cinnamylbromidu s -cyklodextrinem následovanou peracetylací zbývajících hydroxylových skupin byla připravena série peracetylovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O- alkylovaných -cyklodextrinů ve výtěžcích až 27 %. Oxidativním štěpením dvojné vazby peracetylovaných allyl nebo cinnamyl derivátů byly připraveny peracetylované 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-formylmethyl nebo karboxymehyl--cyklodextriny, které jsou užitečnými prekurzory pro přípravu téměř neomezeného množství regioselektivně monosubstituovaných derivátů - cyklodextrinu. Dále byla navržena jednoduchá metoda pro rozpoznání jednotlivých 2I -O-, 3I - O- a 6I -O- peracetylovaných cyklodextrinů pouze z 1 H NMR spectra. Zkříženou metathesí monoallyl -, - a -cyklodextrinů s perfluoralkylpropeny byly připraveny příslušné monosubstituované fluorované deriváty cyklodextrinů. Reakce byly provedeny za standardních podmínek ve výtěžcích dosahujících 50 %. Měření dynamického rozptylu světla potvrdila schopnost připravených sloučenin tvořit ve vodných roztocích agregáty o velikostech od desítek do tisíců nanometrů. Regiospecificky monosubstituované karboxymethyl--cyklodextriny byly úspěšně použity pro enantiomerní separaci...
|
|
|
Staudingerova reakce azidoderivátů levoglukosanu.
Mitrovský, Ondřej ; Trnka, Tomáš (vedoucí práce) ; Řezanka, Michal (oponent)
V této bakalářské práci byla zkoumána reaktivita azidoderivátů levoglukosanu s trifenylfosfinem a tris(pyrrolidino)fosfinem. Snahou bylo připravit fosfazeny, které zatím nebyly publikovány v odborné literatuře, k možnému budoucímu využití. Úspěšně se v krystalické formě podařilo připravit dva fosfazeny. Obecně lze říct, že výrazně lepších výsledků bylo dosaženo u derivátů levoglukosanu s azidovou skupinou na 2. nebo 4. uhlíku. Reaktivita anhydroderivátů s azidoskupinou na uhlíku C-3 byla výrazně nižší, navíc produkty se většinou nepodařilo získat v krystalické formě.
|
|
|
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů
Řezanka, Michal
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů Abstrakt Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu monoderivátů -cyklodextrinu jako prekurzorů pro další syntézu v oblasti chemie cyklodextrinů. Velmi výhodnými skupinami pro tuto monoderivatizaci jsou allylová nebo cinnamylová skupina, jelikož obsahují nearomatickou dvojnou vazbu, která je široce modifikovatelná. V rámci této diplomové práce byly připraveny peracetylované 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-allyl a 2I -O- a 3I -O-cinanmyl deriváty -cyklodextrinu ve výtěžcích 3,7 - 13 %. Poloha allylové a cinnamylové skupiny byla určena pomocí 2D NMR technik. Možnost derivatizace allyl a cinnamyl derivátů byla ověřena reduktivní ozonolýzou peracetylovaných 2I -O- a 6I -O- allyl a 3I -O-cinanmyl derivátů za vzniku peracetylovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-formylmethyl derivátů. Tyto aldehydy byly oxidovány Jonesovým činidlem za vzniku peracetylovaných 2I - O-, 3I -O- a 6I -O-karboxymethyl derivátů. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, allyl, cinnamyl, formylmethyl, karboxymethyl
|
host ::
RSS.