|
|
IMPLEMETATION OF POLYCYCLIC SATURATED SYSTEMS IN ADVANCED SMART MOLECULES USABLE IN ORGANIC ELECTRONICS
Jančík, Ján ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This essay deals with implementation of polycyclic saturated systems as bulky and very stable molecules, in advanced systems usable in organic electronics. It deals with theoretical aspects of structure and properties of polycyclic saturated systems, which based on available examples and literature are very perspective. Based on theoretical aspect in the first part of essay, the second part deals with synthesis of new molecule with incorporation of polycyclic saturated system usable in organic electronics. This part deals with all main intermediates synthetized via cross-coupling reactions.
|
|
|
Bio-inspired uracil building blocks as terminal functional groups for electronic materials
Krusberský, Vojtěch ; Ivanová, Lucia (referee) ; Richtár, Jan (advisor)
This bachelor thesis focuses on synthesis, purification and characterization of bio-inspired electron-accepting motifs based on N,N’-dialkylated barbituric acid derivatives for potential applications in the field of N-type organic semiconductors. The theoretical part deals with organic semiconductors and principles of their conductivity. Further covered topics are uracil, barbituric acid and its derivatives, synthetic approaches to target molecules and their analogues are also included. Within the experimental part two types of alkyl substituents were chosen – a flexible butyl and a bulky and rigid adamantylethyl. Both were incorporated into the structure via appropriate dialkylurea, which underwent condensation in the next phase. The final step of the synthetic route was the Knoevenagel condensation with a -conjugated trimer.
|
|
|
Novel organic semiconductors for bioelectronic applications
Veselý, Dominik ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This bachelor’s thesis deals with a highly perspective field of bioorganic electronics. It is divided into a theoretical and an experimental part. In the theoretical part of the thesis basic device functioning principles in conjunction with living organisms and production of such devices together with their practical application are elaborated on. In the next part of the thesis conductive polymers as advanced materials for organic electronics, their synthesis, chemical modification and functionalisation, but also their use for functional electronic devices are analysed. A synthetic route for preparation of new functional organic materials by the means of modification of a basic monomer on a molecular level is proposed in the final chapter. This chapter is connected with an experimental part where a basic monomer of the most important conductive polymer for bioelectronic applications is prepared.
|
|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (referee) ; Weidlich,, Tomáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
|
|
New derivatives of diketopyrrolo[2,3-f]indole (DPIs) for organic electronics
Šípek, Jiří ; Richtár, Jan (referee) ; Cigánek, Martin (advisor)
This bachelor's thesis deals with semiconducting materials based on diketopyrroloindoles, their preparation and possible applications. In the theoretical part of the thesis, a current overview of the issues of organic electronics and photonics is presented, and technologies using the potential of organic molecules to behave as semiconductors capable of transmitting electrical energy are presented. A brief history highlights important milestones for organic conductive molecules and polymers, including important categories of high performance organic pigments and dyes such as diketopyrroloindoles (DPI). In other parts of the work, the synthetic approaches known so far in the preparation of DPI themselves are summarized, with a focus on their thiophene analogues and related derivatives. In the experimental part, the preparation of the basic molecule of the DPI skeleton is described. Finally, three derivatives differing in the character of the aliphatic side chain from a series of branched, linear and bulky substituents prepared by means of N,N'alkylation reactions are presented.
|
|
|
Bio-inspired uracil building blocks as terminal functional groups for electronic materials
Krusberský, Vojtěch ; Ivanová, Lucia (referee) ; Richtár, Jan (advisor)
This bachelor thesis focuses on synthesis, purification and characterization of bio-inspired electron-accepting motifs based on N,N’-dialkylated barbituric acid derivatives for potential applications in the field of N-type organic semiconductors. The theoretical part deals with organic semiconductors and principles of their conductivity. Further covered topics are uracil, barbituric acid and its derivatives, synthetic approaches to target molecules and their analogues are also included. Within the experimental part two types of alkyl substituents were chosen – a flexible butyl and a bulky and rigid adamantylethyl. Both were incorporated into the structure via appropriate dialkylurea, which underwent condensation in the next phase. The final step of the synthetic route was the Knoevenagel condensation with a -conjugated trimer.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
|
|
Synthesis and Characterization of New Organic Materials for Organic Electronics
Richtár, Jan ; Vícha,, Robert (referee) ; Weidlich,, Tomáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Organická elektronika a bioelektronika zažívá v moderním věku obrovskou snahu o vývoj nových organických materiálů s vlastnostmi, které běžná elektronika na bázi křemíku obvykle nedosahuje. Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací nových organických materiálů pro organickou elektroniku. Zaobírá se přípravou nových pentafluorsulfanylových heterocyklických stavebních bloků, alkylovaných vysokoúčinných organických pigmentů a bioinspirovaných organických -konjugovaných materiálů s modifikovatelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi a racionálními syntetickými přístupy k jejich přípravě. Pentafluorsulfanylová skupina (SF5) je ceněna pro svou vysokou elektronegativitu, lipofilitu, tepelnou a chemickou stabilitu. Pozitivně ovlivňuje optické a elektronické vlastnosti, rozpustnost a stabilitu v často lepší míře než u zavedených CF3-analogů. Šesti a čtyřkrokovou syntézou byly připraveny dva typy derivátů 3-SF5-substituovaných pyrrolidinů, které mohou sloužit jako všestranné stavební jednotky pro začlenění do pokročilých aromatických a heteroaromatických -konjugovaných systémů prostřednictvím atomů dusíku jako fluorované terminální skupiny. Modelový derivát byl zaveden jako terminální skupina do elektronově chudého heteroaromatického systému nukleofilní substitucí. Vodíkovými můstky vázané vysokovýkonné organické pigmenty přitahují velkou pozornost díky svým působivým polovodivým vlastnostem, silné 2D molekulární asociaci, vysoké tepelné, chemické a fotochemické stabilitě a nízké toxicitě. Přesto jsou pouze omezeně rozpustné a zpracovatelné, což lze vyřešit zavedením solubilizačních skupin. Je známo, že obzvláště objemné rigidní skupiny nesoucí adamantyl zlepšují uspořádání molekulární struktury, tepelnou stabilitu a výsledné vlastnosti díky samoorganizační schopnosti adamantanu. Adamantylmethylová a adamantylethylová skupina byla zavedena do vybraných barviv a pigmentů ze skupiny karbonylových azaacenů, rylen-diimidů a indigoidů pomocí nukleofilní substituce se zaměřením na zvýšení rozpustnosti a zpracovatelnosti při zachování tepelné stability a efektivní molekulární organizaci v pevné fázi. Fyzikálně-chemické studie série derivátů quinacridonu a epindolidionu ukázaly srovnatelnou, nebo vyšší tepelnou stabilitu než u nesubstituovaných derivátů, dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, silnou fluorescenci v pevné fázi a roztoku v oblasti VIS a unikátní krystalovou strukturu pozorovanou z RTG analýzy. Flaviny jsou všudypřítomné bioinspirované organické materiály s nepostradatelnými biologickými funkcemi, výhodnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi, chemickou a aplikační všestranností. Cílem práce byla modifikace optických, elektronických, elektrochemických, tepelných a dalších vlastností rozšířením -konjugovaného systému syntetizovaných materiálů. V první fázi byly navrženy dva syntetické přístupy pro přípravu série NH-nesubstituovaných flavinů, u kterých byly provedeny komplexní fyzikálně-chemické studie. Poté byly navrženy dva přístupy k syntéze N,N'-dialkylovaných flavinů s inkorporovaným butylovým, adamantylethylovým a triethylenglykolovým substituentem. Alkylací byla zvýšena rozpustnost v organických rozpouštědlech a vodném prostředí, zesílena fluorescence v pevné fázi a v roztocích a modifikovány tepelné vlastnosti v závislosti na zavedeném alkylovém substituentu.
|
|
|
Novel organic semiconductors for bioelectronic applications
Veselý, Dominik ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This bachelor’s thesis deals with a highly perspective field of bioorganic electronics. It is divided into a theoretical and an experimental part. In the theoretical part of the thesis basic device functioning principles in conjunction with living organisms and production of such devices together with their practical application are elaborated on. In the next part of the thesis conductive polymers as advanced materials for organic electronics, their synthesis, chemical modification and functionalisation, but also their use for functional electronic devices are analysed. A synthetic route for preparation of new functional organic materials by the means of modification of a basic monomer on a molecular level is proposed in the final chapter. This chapter is connected with an experimental part where a basic monomer of the most important conductive polymer for bioelectronic applications is prepared.
|
guest ::
