|
|
Syntéza ceramidu NS pomocí Grubbsovy metateze
Obrdlík, Daniel ; Vávrová, Kateřina (vedoucí práce) ; Karabanovich, Galina (oponent)
Ceramidy jsou skupinou lipidů, které se řadí mezi sfingolipidy. Kožní ceramidy mají v organismu několik funkcí. Jsou důležitou součástí lipidové matrix stratum corneum, nejsvrchnější vrstvy epidermis, kde se podílejí na bariérové funkci kůže. Dále plní funkci druhého posla v apoptóze buňky a účastní se mnoha dalších metabolických pochodů. Základní struktura ceramidů je tvořena sfingoidní bází, která je N-acylována mastnou kyselinou. Sfingoidní bází může být sfingosin, fytosfingosin, dihydrosfingosin nebo 6-hydroxysfingosin. Nižší množství ceramidů ve stratum corneum je spojováno s výskytem různých kožních onemocnení, především s atopickou dermatitidou a psoriázou. Projevy těchto onemocnění znatelně zlepšuje topické podávání ceramidů. Exogenně podávané ceramidy pomáhají regenerovat poškozenou kůži a zlepšují hydrataci pokožky. Ovšem není zcela známo, jakým způsobem topicky podávané ceramidy zlepšují průběh nemocí. Cílem práce bylo připravit fyziologický ceramid NS pomocí Grubbsovy metateze a optimalizovat podmínky reakcí pro dosažení co nejvyšších výtěžků. Syntéza ceramidu NS vycházela z pentadekan-1-olu, který byl eliminován na terminální alken. Eliminace byla prováděna třemi různými způsoby. Druhou častí syntézy byla příprava analogu sfingosinu pro Grubsovu metatezi s alkenem. Podařilo se...
|
host ::
RSS.