|
|
Synthesis and study of fluorinated organic materials for electronic and optoelectronic applications
Halaksa, Roman ; Pospíšilík, Karel (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This essay deals with polyfluorinated aromatic compounds, as a strong electronacceptor units and with its incorporation into advanced monomeric and oligomeric systems. It deals with theoretical aspects of structure of mentioned building units, which shove, that it could be really progressive. Also examples of so far synthesized molecules, that can be found in literature, are included. The second part of essay deals with synthesis of main intermediates via Kumada cross-coupling and with synthesis of tetrafluorophenylene bridged thiophene trimmers via Stille cross-coupling.
|
|
|
The synthesis and study of new derivatives of diketopyrrolopyrroles for organic electronics
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis describes organic pigments of diketopyrrolopyrroles (DDPs) possessing properties applicable in attractive and perspective areas of organic electronics and photonics. The modification of the DPP skeleton was performed by nucleophilic substitution by various alkyl chains and 5 series of DPP derivatives were prepared. The regioselectivity of N-alkylation and also the photophysical properties of the prepared derivatives were studied. A key product of this work is the N,N'-ethyladamantyl derivative of DPP, which exhibited ambipolar characteristic with excellent electron mobility of 0.2 cm2 V–1 s–1. Further, the -conjugation of the above-mentioned DPP derivative was extended by 1 and 2 thiophene units at positions 3,6 and the effect of this modification on optical properties of the resulting derivatives was investigated. A new modified N,N'-unsubstituted DPP derivative was also prepared. The last point of this thesis was the study of the incorporation of formyl functional groups into the skeleton of key N,N'-ethyladamantyl DPP derivative.
|
|
|
Development of a catalyst for epoxidation of methyl esters
Pham, Tien Thanh ; Krajčovič, Jozef (referee) ; Kučerík, Jiří (advisor)
The diploma thesis is focused on the study of heterogeneous catalysts in the epoxidation of rapeseed oil methyl ester. Epoxides of these components have applications in cutting oils, where they could replace hitherto used oils from fossil sources. Epoxidation is a catalyzed reaction using homogeneous catalysts based on mineral acids. However, they have corrosive properties and they are poorly separated after the reaction. However, this work is focused on the study of heterogeneous catalysts in epoxidation. The reaction products were analyzed by GC, SIMDIS and ATR-FTIR. Advanced analytical methods such as ICP-OES, XRF, XRD, SEM, mercury porosimetry and TPR-H2 were used to determine the composition, structural, textural and reducing properties of the catalysts.
|
|
|
Characterization of Metals in Atmospheric Aerosol
Cigánková, Hana ; Ličbinský, Roman (referee) ; Vojtíšek,, Michal (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
The presented doctoral thesis deals with the characterization of elements in two size fractions of urban aerosol, which was sampled in all seasons on the terrace of the Institute of Analytical Chemistry of the CAS in Brno in 2018. The theoretical part of the thesis summarizes the basic information about the analysis and health risks of atmospheric aerosol and metals bound to aerosol. Furthermore, the work describes methods for determining the inhalation bioaccessibility of aerosol particles and methods used for the determination of oxidative potential. The first part of the thesis describes in detail the sampling and analysis of urban aerosol particles. The mass concentration of both aerosol size fractions and the total concentration of 21 elements were determined. The probable sources of the analysed elements were calculated using the enrichment factor and positive matrix factorization. The second part of the thesis deals with the determination of the oxidative potential of the aerosol and bioaccessible concentration of the analysed elements in three simulated lung fluids (deionized water, simulated alveoli fluid, Gamble solution). In addition to determining the oxidative potential of real samples, the oxidative potential of individual elements was also analysed. From the obtained results was calculated the probable contribution of the elements to the measured oxidative potential.
|
|
|
Synthesis and Study of Nano-Structured Perovskites for Applications in Organic Electronics
Jančík Procházková, Anna ; Kuřitka, Ivo (referee) ; Částková, Klára (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Nanočástice perovskitů halogenidů kovů vykazují unikátní vlastnosti, především výjimečně vysoké hodnoty kvantových výtěžků fluorescence, které předurčují tyto materiály pro aplikace v optoelektronických a fotonických zařízeních. Tato práce popisuje přípravu nanočástic perovskitů halogenidů kovů pomocí stabilizačních činidel inspirovaných přírodou. Stabilizační činidla zde slouží nejen ke stabilizaci, ale i k modifikaci povrchu nanočástic za účelem zvýšení funkčnosti výsledných nanostruktur. Úvod práce popisuje optimalizaci přípravy nanočástic precipitační technikou za použití stabilizačních činidel; jako stabilizační činidlo byl zvolen adamantan-1-amin spolu s hexanovou kyselinou. Bylo prokázáno, že klíčový vliv na optické vlastnosti výsledných koloidních roztoků má volba rozpouštědel a teploty při precipitaci. Mimo jiné byl zkoumán vliv koncentrace prekurzorů na výslednou morfologii a optické vlastnosti nanočástic a jejich koloidních roztoků. V neposlední řadě byly nanočástice stabilizovány adamantan-1-aminem spolu s různými karboxylovými kyselinami a byly studovány optické vlastnosti a koloidní stabilita výsledných koloidních roztoků. V dalším kroku byly nanočástice perovskitů stabilizovány pomocí proetogenních aminokyselin L-lysinu and L-argininu. Takto stabilizované nanočástice vykazovaly úzká emisní spektra ve viditelné oblasti a kvantové výtěžky fluorescence dosahující hodnot téměř 100 %. Stabilizace nanočástic prostřednictvím postranních skupin aminokyselin byla prokázána navázáním chránící terc-butoxykarbonylové skupiny na -amino skupinu. Nanočástice stabilizované modifikovaným lysinem v průběhu jejich přípravy vykazovaly závislost optických vlastností na přítomnosti vody. Předpokládá se, že molekuly vody jsou schopné kontrolovat růst krystalové mřížky po navázání na prekurzory perovskitů a ovlivňovat tak výslednou velikost nanočástic, což vede k projevení kvantových jevů. Spojení nanočástic perovskitů s peptidy představuje nový typ materiálů kombinujících výjimečné optické vlastnosti se samoorganizačními a senzorickými vlastnostmi. Tento koncept byl představen přípravou nanočástic perovskitů stabilizovaných cyklo(RGDFK) pentapeptidem. Vzhledem k citlivosti peptidů na jejich byly nanočástice stabilizovány peptidovými nukleovými kyselinami, robustními analogy nukleových kyselin. Ke stabilizaci nanočástic byl připraven monomer a trimer peptidové nukleové kyseliny obsahující thymin jako dusíkatou bázi. Thymin byl na povrchu nanočástic dostupný k interakci s adeninem přes vodíkové můstky umožňující přenos náboje. Kombinace peptidových nukleových kyselin a perovskitů s unikátními optickými vlastnostmi otevírá aplikační možnosti zejména v oblasti optických senzorů.
|
|
|
Nature-inspired macro cyclic systems for bioorganic applications
Prekopová, Terézia ; Cigánek, Martin (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
The bachelor thesis deals with nature-inspired macrocyclic compounds and their possible use in organic bioelectronics. The theoretical part of this bachelor thesis introduces semiconductor materials in organic bioelectronics and provides a general overview of selected classes of macrocyclic compounds currently occurring. It includes their history, properties, reactivity and use in various industries. An important point of this part are cyclodextrins, which are characterized by their high biocompatibility and affinity for a wide range of guests depending on the structure of the cyclodextrin. They are capable of molecular recognition to form inclusion complexes with guest particles. The work also deals with chemical modifications of cyclodextrins in order to improve selected physicochemical properties and practical applications of cyclodextrins. The experimental part consists of the synthesis, purification and characterization of key macrocyclic -cyclodextrin derivatives selectively modified at position 6 of one glucopyranose unit for the synthesis and study of advanced supramolecular structures for potential applications in organic bioelectronics.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
|
|
Bio-inspired organic molecules for photodynamic therapy
Švarcová, Nikola ; Cigánek, Martin (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Photodynamic therapy is a treatment method using the clinical application of photosensitisers for alternative treatment of oncological and inflammatory diseases. Using photosensitisers, substances with absorption properties, is a crucial element for the effective therapy process. Flavins can serve as photosensitisers in photodynamic therapy thanks to their conjugated system. The proposed bachelor thesis is focused on preparing of a novel, riboflavin-inspired flavin derivative. The structural isomers of riboflavin, alloxazines, provide simple synthetic modification for material properties enhancement. The theoretical part deals with the principle and mechanism of photodynamic therapy, modern trends in medical applications, limitations, benefits and essential elements for the effective therapy process. Consequently, the possibility of flavin derivatives potential use as infrared-absorbing photosensitisers is considered. The experimental part aims to prepare the intermediates and final precursors, 1,3-dialkylated uracil and acenaphthene-based 1,2-diketone. Verified synthetic paths described in the thesis provided high yields of the prepared intermediates and final precursors. Thus, the approaches will be utilized in the following synthetic studies to prepare the acenaphthene flavins series.
|
|
|
Implementation of polycyclic saturated systems in synthesis of advanced organic and hybrid materials for application in organic electronics
Jančík, Ján ; Částková, Klára (referee) ; Todorov, Petar (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
Ve všech oblastech současného průmyslu zažívají pokročilé materiály extrémní romzmach, a to díky neustálé miniaturizaci součástek a elektroniky, vytváření chytrých a funkčních materiálů, vývoji nových terapeutických a diagnostických metod a v neposlední řadě zdokonalování a zefektivňování výrobních procesů. Významné postavení v tomto systému má sektor organické elektroniky, ve kterém řada technologických firem a investorů vidí velkou budoucnost. K prokázání flexibility, všestrannosti a škálovatelnosti pokročilých materiálů byly syntetizované a zkumané zcela nové adamantanem substituované polythiofeny. Tyto polymery jako silné konkurenty komerčně využívaných materiálů ukazují, že oblast organické elektroniky dosud nedosáhla svých hranic. Byla provedena rozsáhlá charakterizace a studium nových polymerů. Pro rozšíření záběru výzkumu byla navržena, připravena a zkoumána řada zcela nových fotospfotospínačů na bázi para-bis(2-thienyl)fenylenu jako dalšího typu pokročilých organických materiálů. Podle aktuálních trendů byly zkoumány i perovskitové materiály. Byla vyvinuta a optimalizována zcela nová, k životnímu prostředí šetrná, nízkonákladová a snadno do velkovýroby tranformovatelná metoda pro přípravu čtyř nejčastěji používaných hybridních perovskitových makrokrystalů. Tato metoda by mohla být odpovědí pro průmyslovou výrobu vysoce kvalitních, bezchybných a symetrických perovskitových krystalů a zařízení. Na druhou stranu byly zkoumány různé druhy perovskitových nanočástic za účelem zlepšení stability a vlastností. Byla zkoumána základní stabilizace za pomocí ligandů se zaměřením na ligandy na bázi adamantanu a pro zlepšení vlastností byla navržena stabilizace za pomocí polymerní matrice. Jako vodivá matrice pro perovskitové nanočástice byly použity adamantylem substituované polythiofeny ve formě tenkých vrstev.
|
|
|
The synthesis of organic -conjugated systems for advanced photonic applications
Prekopová, Terézia ; Richtár, Jan (referee) ; Krajčovič, Jozef (advisor)
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
|
guest ::
