|
|
Preparation of catalysts derived from cyclopentadiene and their use in organic synthesis
Reiberger, Róbert
Chirálne kyslé katalyzátory sú mimoriadne užitočné k syntéze enantioobohatených malých molekúl, avšak typické katalyzátory tohto typu vyžadujú náročnú prípravu. Táto diplomová práca sa zaoberá prípravou dostupnejších Brønstedovych kyselín obsahujúcich 1,2,3,4,5-pentametylkarboxycyklopentadiénový (PCCP) alebo karboxytetrakyanocyklopentadiénový (CTCCP) motív. Aromatická stabilizácia konjugovaného PCCP alebo CTCCP aniónu je kľúčovým faktorom potenciálnej kyslosti týchto zlúčenín. Rada katalyzátorov bola pripravená transesterifikáciou alebo amidáciou PCCP alebo pomocou alkylačnej/desulfurylačnej reakcie tetrakyanoditiínu s chirálnymi tozylacetátmi. Efektivita týchto katalyzátorov bola ukázaná na priamej aminalizácii aldehydov, ktorá viedla k stereoselektívnej tvorbe tetrahydrochinazolinónov vo výborných výťažkoch až 99 % s enantioselektivitou až do 84 % e.e. Kľúčové slová Organokatalýza, Brønstedove kyseliny, cyklopentadién, PCCP, CTCCP, aminalizácia, aminály, tetrahydrochinazolinón, asymetrická syntéza.
|
|
|
Preparation of catalysts derived from cyclopentadiene and their use in organic synthesis
Reiberger, Róbert ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Kotora, Martin (oponent)
Chirálne kyslé katalyzátory sú mimoriadne užitočné k syntéze enantioobohatených malých molekúl, avšak typické katalyzátory tohto typu vyžadujú náročnú prípravu. Táto diplomová práca sa zaoberá prípravou dostupnejších Brønstedovych kyselín obsahujúcich 1,2,3,4,5-pentametylkarboxycyklopentadiénový (PCCP) alebo karboxytetrakyanocyklopentadiénový (CTCCP) motív. Aromatická stabilizácia konjugovaného PCCP alebo CTCCP aniónu je kľúčovým faktorom potenciálnej kyslosti týchto zlúčenín. Rada katalyzátorov bola pripravená transesterifikáciou alebo amidáciou PCCP alebo pomocou alkylačnej/desulfurylačnej reakcie tetrakyanoditiínu s chirálnymi tozylacetátmi. Efektivita týchto katalyzátorov bola ukázaná na priamej aminalizácii aldehydov, ktorá viedla k stereoselektívnej tvorbe tetrahydrochinazolinónov vo výborných výťažkoch až 99 % s enantioselektivitou až do 84 % e.e. Kľúčové slová Organokatalýza, Brønstedove kyseliny, cyklopentadién, PCCP, CTCCP, aminalizácia, aminály, tetrahydrochinazolinón, asymetrická syntéza.
|
|
|
Organocatalytic reactions leading to a stereoselective formation of piperidine derivatives
Reiberger, Róbert ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Hájíček, Josef (oponent)
Táto bakalárska práca sa zaoberá stereoselektívnou prípravou chirálnych derivátov piperidínu využívajúc organokatalytický prístup. Je zameraná na optimalizáciu reakčných podmienok a rozsahu organokatalytickej tandemovej Michaelovej/cyklizačnej reakcie 2-nitrokarboxamidov s α,β-nenasýtenými aldehydmi. Kľúčové slová organokatalýza, imíniová aktivácia, enantiomér, diastereoizomér, piperidín, Michaelova adícia, stereoselektívna syntéza, DPP-4
|
host ::
RSS.