| |
| |
|
Syntéza anthelminticky aktivních kyanbenzamidů
Flídrová, Lucie ; Špulák, Marcel (vedoucí práce) ; Macháček, Miloš (oponent)
Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Lucie Flídrová Konzultant: PharmDr. Marcel Špulák, PhD. Název diplomové práce: Syntéza anthelminticky aktivních kyanbenzamidů Cílem této diplomové práce byla příprava čtyř z nejaktivnějších kyanobenzamidů, zástupců nové perspektivní skupiny anthelmintik (aminoacetonitrily - AADs). Syntéza prvních tří látek byla provedena pomocí alkylace příslušného fenolu s chloracetonem následované Streckerovou reakcí vzniklého ketonu a poté acylací aminu substituovaným benzoylchloridem. Pro čtvrtý derivát musela být vyvinuta alternativní syntéza. Jako substrát pro Streckerovu reakci byl použit THP-ochráněný hydroxyaceton, poté následovala acylace substituovaným benzoylchloridem a sekvence byla zakončena nukleofilní aromatickou substitucí na příslušném fluorbenzenu. Všechny deriváty byly připraveny v dobrých výtěžcích. V současné době jsou testovány na Katedře biochemických věd Farmaceutické fakulty UK v Hradci Králové na vztah mezi enzymy metabolizujícími léčiva (DME) a vývojem rezistence.
|
| |
| |