Original title: Reakční a analytická studie kontinuální syntézy léčiva Trazodonu
Translated title: Reaction and analytical study of the continuous synthesis of Trazodone
Authors: Syrovátková, Abigail ; Klusoň, Petr (advisor) ; Kamenická, Barbora (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2025
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tato práce zkoumala reakční a analytické mechanismy při syntéze Trazodonu. Rychlost reakce byla zvýšena pomocí katalýzy fázovým přenosem, která umožnila průběh reakce jak v organické, tak i ve vodné fázi, a nikoli pouze na jejich fázovém rozhraní. Hlavním tématem byla optimalizace metod pro vysokoúčinnou kapalinovou chromatografii (HPLC). V první polovině experimentů byla použita kolona Xbridge BEH. V kombinaci s mobilní fázi (MF) tvořenou 55% pufrem mravenčnanu amonného o pH 7,3 a 45% acetonitrilem při průtoku 2 ml min-1 vykazovala optimální separační vlastnosti Trazodonu, výchozí látky v syntéze 1-(3-chlorofenyl)piperazine-hydrochlorid (PIPE) a meziproduktů syntézy 2-(3-(chloropropyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyridin- 3(2H)-on a (2- (3-(brommopropyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyridin- 3(2H)-on (CHPT). Bakalářská práce se zabývala i samotnou syntézou Trazodonu. Došlo k porovnání syntézy ve vsádkovém a kontinuálním uspořádáním v mikročipovém a kapilárním průtočném reaktoru. Výchozí podmínky pro všechny syntézy byly stejné. U všech zmíněných provedení syntetické reakce došlo ke tvorbě Trazodonu. V mikročipovém reaktoru se nám bohužel nepovedlo celý experiment provést, jelikož se ucpal mechanickou/chemickou nečistotou a stal se tak neprůchodným. U kapilárního průtočného systému se nám podařilo dosáhnout vyšších... This thesis studied the process of reaction and analytical methods in the synthesis of Trazodone. The reaction rate was enhanced through phase-transfer catalysis, which enabled the reaction to proceed throughout the entire volume of the solvent-both in the organic and aqueous phases. The main focus was optimization of methods for high-performance liquid chromatography (HPLC). In the first phase of method development experiments, an XBridge BEH column was used. Combined with a mobile phase consisting of 55% ammonium formate buffer at pH 7.3 and 45% acetonitrile, at a flow rate of 2 mL·min⁻¹, the column exhibited optimal separation characteristics for Trazodone, the starting material 1-(3-chlorophenyl)piperazine hydrochloride, and the synthetic intermediates 2-(3-(chloropropyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyridin-3(2H)-one and 2-(3- (bromopropyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyridin-3(2H)-one. The bachelor thesis also focused on the synthesis of Trazodone itself. A comparison was made between batch and continuous synthesis, using a microchip and a capillary flow reactor. The initial conditions for all syntheses were the same. In all tested approaches, product formation was observed. Unfortunately, the microchip reactor experiment could not be completed due to clogging caused by mechanical or chemical impurities, rendering...
Keywords: microreactor; optimization of HPLC conditions; Phase-transfer catalysis; Trazodone; Katalýza fázovým přenosem; mikroreaktor; optimalizace podmínek pro HPLC; Trazodon

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/199138

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-684474


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses