Original title: Syntéza fluorogenních tetrazinů s červeným posunem pro aplikace v biologickém zobrazování
Translated title: Synthesis of red-shifted fluorogenic tetrazines for bioimaging applications
Authors: Hrušák, Jáchym ; Vrábel, Milan (advisor) ; Míšek, Jiří (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2025
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
The use of fluorogenic probes in fluorescence bioimaging has attracted much attention over the past few decades.1 The introduction of bioorthogonal chemistry by Bertozzi in 20032 provided a new perspective on fluorogenicity and spurred the development of various branches of chemistry and chemical biology. Fluorogenic probes are non-fluorescent until specific activation, enabling no-wash imaging protocols with exceptional signal-to-noise ratios.3 In this work, I focused on the design, synthesis, and application of novel BODIPY-FL-based red-shifted fluorogenic probes. The fluorogenic properties of these probes were evaluated through photophysical studies and selected compounds were further tested in live-cell bioimaging experiments. Key words: Bioorthogonal chemistry, BODIPY, fluorogenic probes, red-shift, tetrazines, triazinium salts. Použití fluorogenních sond pro fluorescenční zobrazování v biologii přitahuje pozornost vědecké komunity již několik desetiletí.1 Představení konceptu bioortogonální chemie skupinou Carolyn Bertozzi2 v roce 2003 poskytlo nový vhled do světa fluorogenních sond a podnítilo rozvoj různých oblastí chemie a chemické biologie. Fluorogenní sondy nevykazují fluorescenci, dokud nedojde k jejich specifické aktivaci, což umožňuje zobrazování bez potřeby oplachování s vynikajícím poměrem signálu k šumu.3 V této práci jsem se zaměřil na návrh, syntézu a aplikaci nových fluorogenních sond s červeným posunem založených na BODIPY-FL. Fluorogenní vlastnosti těchto sond byly zkoumány pomocí fotofyzikálních experimentů a vybrané sloučeniny byly dále testovány v biologickém zobrazování živých buněk. Klíčová slova: bioortogonální chemie, BODIPY, červený posun, fluorogenní sondy, tetraziny, triaziniové soli.
Keywords: Bioorthogonal chemistry; BODIPY; fluorogenic probes; red-shift; tetrazines; triazinium salts; Bioortogonální chemie; BODIPY; fluorogenní sondy; tetraziny; triaziniové soli; červený posun

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/198900

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-683823


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses