Original title: Využití levoglukosenonu v syntéze sloučenin s naftochinonovým skeletem
Translated title: Using levoglucosenone in the synthesis of naphthoquinone containing compounds
Authors: Neumannová, Johana ; Matoušová, Eliška (advisor) ; Baszczyňski, Ondřej (referee)
Document type: Bachelor's theses
Year: 2020
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou sloučenin s o-naftochinonovým skeletem s využitím levoglukosenonu jako výchozího materiálu. Levoglukosenon je všestranná a snadno dostupná látka, která se získává pyrolýzou obnovitelných materiálů obsahujících celulózu. Syntéza cílové sloučeniny začíná přípravou substrátu pro tandemovou reakci (propargyletheru) ve třech krocích. Následují klíčové kroky syntézy, kterými jsou palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná Heckova reakce. Oxidací připraveného methoxy-substituovaného naftalenu byl získán o-naftochinon, který má podobnou strukturu jako některé přírodní látky s naftochinonovým skeletem, např. mansonon D a populen C. Klíčová slova: Syntéza, naftaleny, naftochinony, levoglukosenon, katalýza, polycyklické sloučeniny This bachelor thesis is focused on using levoglucosenone in the synthesis of the naphthoquinone containing compounds. Levoglucosenone is a versatile and easily available substance which can be prepared by pyrolysis of renewable cellulose-containing materials. The synthesis of the target compound begins with the preparation of the substrate for the tandem reaction (propargyl ether) in three steps. The following key steps of the synthesis include palladium-catalyzed tandem cyclization/Suzuki cross coupling and subsequent Heck reaction. Oxidation of the prepared methoxy-substituted naphthalene yields the o-naphthoquinone, which has a similar structure as some naturally occurring substances with naphthoquinone skeleton, e.g. mansonone D and populene C. Key words: Synthesis, naphthalenes, naphthoquinones, levoglucosenone, catalysis, polycyclic compounds
Keywords: catalysis; levoglucosenone; naphthalenes; naphthoquinones; polycyclic compounds; Synthesis; katalýza; levoglukosenon; naftaleny; naftochinony; polycyklické sloučeniny; Syntéza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/119852

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-434115


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Bachelor's theses