Original title:
Příprava a využití α-alkyliden-β-laktamů ve zkrížených metatezích
Translated title:
Praparation and use of α-alkylidene-β-lactams in cross-metathesis
Authors:
Kretschmer, Jan ; Veselý, Jan (advisor) ; Míšek, Jiří (referee) Document type: Master’s theses
Year:
2016
Language:
cze Abstract:
[cze][eng] Tato diplomová práce se zabývá přípravou α-alkyliden-β-laktamů a jejich využitím ve zkřížených metatezích za použití katalyzátorů přechodných kovů. Pro přípravu α-alkyliden-β- laktamů byla využita jednak Kinugasova reakce a též cesta vycházející z produktů Morita- Baylis-Hillmanovy reakce. Připravené α-alkyliden-β-laktamy byly využity při reakcích s alifatickými alkeny a pro studium elektronického vlivu substituentů na laktamech při zkřížených metatezích. V této práci byla též provedena formální totální syntéza léku Ezetimib za využití metatetického kroku.The main topic of this thesis was preparation of α-alkyliden-β-lactams and their use in cross metathesis in a presence of transition metal catalyst. Kinugasa reaction as well as Morita- Baylis-Hillman derivatives were used for preparation of lactams. α-alkyliden-β-lactams were used in reactions with aliphatic alkens and for study of subsituent electronic effect on lactames in cross metathesis step. The formal total synthesis of Ezetimibe was also developed in this work.
Keywords:
CM; CM
Institution: Charles University Faculties (theses)
(web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository. Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/77418