|
|
The synthesis of extended helical aromatics
Trávníková, Veronika ; Starý, Ivo (vedoucí práce) ; Míšek, Jiří (oponent)
Heliceny jsou polycyklické aromatické sloučeniny vyznačující se inherentní chiralitou. Je-li helikální struktura na vnějším okraji rozšířena o jedno či více aromatických jader, mluvíme o laterálně rozšířených helicenech. Pro svoji strukturu mají heliceny unikátní optické a elektronové vlastnosti, díky nimž mohou nalézt uplatnění například v asymetrické katalýze či molekulární elektronice. Obtížnost syntézy helicenů vzrůstá s mírou rozšíření jejich vnějších okrajů o další aromatická jádra. To je způsobeno zejména problematickou rozpustností. Často je nutná komplexní optimalizace reakčních podmínek. Tato bakalářská práce se zabývá syntézou laterálně rozšířeného helicenu obsahujícího dvě hexabenzokoronenové jednotky. Jeden z klíčových meziproduktů, bromjódderivát hexafenylbenzenu, byl připraven pomocí Diels-Alderovy reakce. Optimalizace podmínek této reakce umožnila syntézu klíčových meziproduktů v nezbytných pro další kroky syntézy cílového helicenu. Klíčová slova: helicen, hexabenzokoronen, hexafenylbenzen, Diels-Alderova reakce, polyaromatické sloučeniny
|
host ::
RSS.