|
|
Study of effect of side chains of organic semiconductors for bioelectronic applications
Ivanová, Lucia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organic bioelectronics is a relatively young but perspective science discipline that introduces the applicability of organic electronic materials in bioelectronic devices. The promising outlook for using these applications ranges from improving the quality of the disabled people's life to the development of artificial intelligence. The theoretical part describes the essential properties of semiconducting polymers for the utilization in bioelectronics and, moreover, it presents a way of improving these properties by the proper implementation of the side chains. It deals with the possibility of optimizing the biomimetic properties of conjugated polymers by using bio-inspired molecules as peripheral chains, specifically nucleic bases. The nucleobase groups introduced onto the polymer chain thus provide the synthetic molecules with the ability of self-assembly and recognition of each other. The second part of the thesis focuses on the modification of the adenine molecule, with the preparation of the key intermediate for Stille coupling. Subsequent cross-coupling reaction results in the extension of the adenine’s -conjugated system with the thiophene molecule.
|
|
|
Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály
Krusberský, Vojtěch ; Ivanová, Lucia (oponent) ; Richtár, Jan (vedoucí práce)
Tato bakalářská práce se zaměřuje na syntézu, purifikaci a charakterizaci bio-inspirovaných elektronakceptorních motivů v podobě N,N’-dialkylovaných derivátů barbiturové kyseliny pro potenciální aplikace v oblasti N-typových organických polovodičů. Teoretická část pojednává o organických polovodičích a principech jejich vodivosti, dále o uracilu, barbiturové kyselině a jejích derivátech a také o syntetických přístupech k cílovým molekulám práce a jejich analogům. V rámci experimentální části byly vybrány dva druhy alkylových substituentů – flexibilní butyl a objemný a rigidní adamantylethyl. Každý z nich byl do struktury inkorporován přes příslušnou symetrickou dialkylmočovinu, která byla následně podrobena kondenzační reakci na N,N’-dialkylbarbiturovou kyselinu. Finálním krokem byla Knoevenagelova kondenzace s -konjugovaným trimerem.
|
|
|
Synthesis of soluble nature-inspired N, N-alkylated riboflavin derivatives, study of the effect of alkyl groups
Ivanová, Lucia ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
By flavin's unique structure, nature predestined riboflavin and its derivatives to the participation in redox processes within the bodies of all the living organisms. These biomolecules draw attention with intriguing optical properties and photosensitising abilities. Nature-inspired flavin derivatives share these qualities, and there is also a possibility of fine-tuning for the particular application from the chemical point of view. The thesis deals with two main aims. The first aim handles the synthesis of the trimer heteroaromatic precursor and 1,2-diketone. These key intermediates are essential for the future synthesis of the central aromatic core of the novel NH-free non-fused flavin derivative. The thesis introduces and verifies three approaches, including oxidation of diarylalkynes, nucleophilic addition of a corresponding organolithium compound to a Weinreb amide and benzoin condensation. The second aim covers the properties customization of NH-free fused systems by implementation of linear and bulky alkyl side-chains on the nitrogen atoms N1 and N3 of the alloxazine dilactam. N,N-alkylation introduced an increase in solubility in common organic solvents dichloromethane and chloroform. For the derivatives with 2-(adamantan-1-yl)ethyl substituents, high thermal stability was observed via TGA.
|
|
|
Využití dvojné vazby v syntéze nových typů molekulárních fotopřepínačů uplatnitelných v biologických systémech
Bartošová, Aneta ; Ivanová, Lucia (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Předkládaná bakalářská práce se zabývá přípravou a charakterizací nových pokročilých organických molekul s využitím strukturního motivu dvojné vazby pro účely aplikace v oblasti molekulárních fotospínačů. V teoretické části je kladen důraz zejména na představení jednotlivých typů molekul, jejich charakterizaci a příklady jednotlivých izomerních forem. V další části jsou představeny jednotlivé mechanismy izomerizace, možnosti syntézy molekulárních fotospínačů zejména pomocí cross-coupling reakcí, porovnání výhod a nevýhod jednotlivých přístupů a možné využití představených molekul v medicíně, biologických systémech a v materiálové chemii. Experimentální část pak popisuje vícestupňovou syntézu dvou finálních derivátů obsahujících izomerizovatelnou iminovou vazbu, díky níž mohou tyto zcela originální materiály najít využití jako molekulární fotospínače.
|
|
|
Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály
Krusberský, Vojtěch ; Ivanová, Lucia (oponent) ; Richtár, Jan (vedoucí práce)
Tato bakalářská práce se zaměřuje na syntézu, purifikaci a charakterizaci bio-inspirovaných elektronakceptorních motivů v podobě N,N’-dialkylovaných derivátů barbiturové kyseliny pro potenciální aplikace v oblasti N-typových organických polovodičů. Teoretická část pojednává o organických polovodičích a principech jejich vodivosti, dále o uracilu, barbiturové kyselině a jejích derivátech a také o syntetických přístupech k cílovým molekulám práce a jejich analogům. V rámci experimentální části byly vybrány dva druhy alkylových substituentů – flexibilní butyl a objemný a rigidní adamantylethyl. Každý z nich byl do struktury inkorporován přes příslušnou symetrickou dialkylmočovinu, která byla následně podrobena kondenzační reakci na N,N’-dialkylbarbiturovou kyselinu. Finálním krokem byla Knoevenagelova kondenzace s -konjugovaným trimerem.
|
|
|
Synthesis of soluble nature-inspired N, N-alkylated riboflavin derivatives, study of the effect of alkyl groups
Ivanová, Lucia ; Maier,, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
By flavin's unique structure, nature predestined riboflavin and its derivatives to the participation in redox processes within the bodies of all the living organisms. These biomolecules draw attention with intriguing optical properties and photosensitising abilities. Nature-inspired flavin derivatives share these qualities, and there is also a possibility of fine-tuning for the particular application from the chemical point of view. The thesis deals with two main aims. The first aim handles the synthesis of the trimer heteroaromatic precursor and 1,2-diketone. These key intermediates are essential for the future synthesis of the central aromatic core of the novel NH-free non-fused flavin derivative. The thesis introduces and verifies three approaches, including oxidation of diarylalkynes, nucleophilic addition of a corresponding organolithium compound to a Weinreb amide and benzoin condensation. The second aim covers the properties customization of NH-free fused systems by implementation of linear and bulky alkyl side-chains on the nitrogen atoms N1 and N3 of the alloxazine dilactam. N,N-alkylation introduced an increase in solubility in common organic solvents dichloromethane and chloroform. For the derivatives with 2-(adamantan-1-yl)ethyl substituents, high thermal stability was observed via TGA.
|
|
|
Study of effect of side chains of organic semiconductors for bioelectronic applications
Ivanová, Lucia ; Cigánek, Martin (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organic bioelectronics is a relatively young but perspective science discipline that introduces the applicability of organic electronic materials in bioelectronic devices. The promising outlook for using these applications ranges from improving the quality of the disabled people's life to the development of artificial intelligence. The theoretical part describes the essential properties of semiconducting polymers for the utilization in bioelectronics and, moreover, it presents a way of improving these properties by the proper implementation of the side chains. It deals with the possibility of optimizing the biomimetic properties of conjugated polymers by using bio-inspired molecules as peripheral chains, specifically nucleic bases. The nucleobase groups introduced onto the polymer chain thus provide the synthetic molecules with the ability of self-assembly and recognition of each other. The second part of the thesis focuses on the modification of the adenine molecule, with the preparation of the key intermediate for Stille coupling. Subsequent cross-coupling reaction results in the extension of the adenine’s -conjugated system with the thiophene molecule.
|
host ::
RSS.