Original title: Využití vysokoúčinných separačních metod pro chirální i achirální separace
Translated title: The application of high-efficiency separation methods for chiral and achiral separations
Authors: Šubová, Martina
Document type: Rigorous theses
Year: 2019
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
V první části disertační práce byla na sadě analytů pomocí kapilární elektroforézy otestována schopnost chirální separace nejprve dvou permanentně kladně nabitých cyklodextrinových derivátů, a to PEMEDA- a PEMPDA-β-cyklodextrinu. Výborné enantioseparační vlastnosti vykazovaly oba selektory v přítomnosti N-boc-D,L-tryptofanu, u kterého docházelo k úplnému oddělení enantiomerů již při 0,5 mmol·l-1 koncentraci cyklodextrinového derivátu v základním elektrolytu. Rozdíly mezi enantiodiskriminačními vlastnostmi jednotlivých derivátů však byly minimální. Druhou testovanou skupinu tvořily dva deriváty cyklodextrinu, a to 2-O- a 3-O-cinnamyl- α-cyklodextrin. Tyto deriváty jsou schopné tvořit supramolekulární polymery ve vodných roztocích, které se při zvýšené teplotě rozpadají. Tvorba těchto polymerů byla otestována pomocí NMR a DLS experimentů. Při testování chirálních separační schopností na skupině vybraných analytů ani jeden z uvedených cyklodextrinových derivátů nevykazoval enantiodiskriminační vlastnosti. V rámci antipredační studie byla pro separaci deseti derivátů pterinu a riboflavinu, které se mohou ve formě pigmentů vyskytovat u hmyzu, plazů nebo obojživelníků jako součást jejich výstražného zbarvení, použita HPLC-MS/MS metoda pracující v HILIC módu. Vyvinutá metodika byla aplikována při analýze... In the first part of the doctoral thesis, the capillary electrophoresis was used to test the potential chiral separation properties of monosubstituted cyclodextrin derivatives, namely PEMEDA- and PEMPDA-β-cyclodextrins for the group of selected analytes. Both selectors exhibited excellent enantioseparation properties for N-boc-D,L-tryptophan, where the enantiomers were completely separated even at 0.5 mmol·l-1 concentration of the cyclodextrin derivative in the background electrolyte. However, the differences between the enantiodiscrimination properties of individual derivatives were minimal. The second test group consisted of two cyclodextrin derivatives, namely 2-O- and 3-O- cinnamyl-α-cyclodextrins. These derivatives are able to form supramolecular polymers in aqueous solutions that disintegrate at elevated temperature. The formation of these polymers was tested by NMR and DLS experiments. None of the tested cyclodextrin derivatives showed enantiodiscrimination properties towards a group of selected analytes. In the frame of antipredatory study, HPLC-MS/MS method working in HILIC mode was used for separation of ten pterin derivatives and riboflavin, which can be present as pigments in insects, reptiles or amphibians as a part of their warning coloration. The developed methodology was applied for...
Keywords: capillary electrophoresis; chiral separation; cyclodextrin derivatives; defensive secretion; high-performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry; microextraction; pterin derivatives; true bugs; two-dimensional gas chromatography; chirální separace; cyklodextrinové deriváty; deriváty pterinu; dvoudimenzionální plynová chromatografie; kapilární elektroforéza; mikroextrakce; obranné sekrety; ploštice; vysokoúčinná kapalinová chromatografie s tandemovou hmotnostní detekcí

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/115621

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-409296


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Rigorous theses