Original title: Syntéza polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra
Translated title: Synthesis of polycyclic compounds containing quaternary carbon centers
Authors: Vašíček, Tomáš ; Matoušová, Eliška (advisor) ; Míšek, Jiří (referee)
Document type: Master’s theses
Year: 2018
Language: eng
Abstract: [eng] [cze]
In this diploma Thesis, a method for the preparation of polycarbocyclic compounds containing all-carbon quaternary centers embedded in triquinane skeleton was prepared. The key reaction sequence leading towards the preparation of these carbocycles was Pd-catalyzed tandem cyclization/Suzuki cross-coupling reaction followed by halocarbocyclization. In the first part of synthetic project, a model oxygen-containing polycyclic derivative was prepared. In the second part, 3 novel polycarbocyclic compounds containing all-carbon quaternary centers were successfully prepared. Synthetic procedure for the starting material required for the key reaction sequence was developed. This approach represents another pathway for the synthesis of polycarbocyclic natural products. Keywords: synthesis, polycyclic compounds, quaternary centers, catalysis V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy polykarbocyklických sloučenin obsahujících kvartérní uhlíková centra jako součást triquinanového skeletu. Klíčovou reakční sekvencí vedoucí k přípravě těchto karbocyklů byla Pd-katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzuki cross-couplingová reakce následovaná halokarbocyklizací. V první části syntetického projektu byl připraven modelový kyslíkatý polycyklický derivát. V druhé části syntézy byly úspěšně připraveny 3 nové polykarbocyklické sloučeniny obsahující kvartérní uhlíková centra. K syntéze odpovídající výchozí látky pro klíčovou reakční sekvenci byl vyvinut postup založený na alkylaci diethyl-malonátu. Uvedená metoda může sloužit jako nový způsob přípravy polykarbocyklických přírodních látek. Klíčová slova: syntéza, polycyklické sloučeniny, kvartérní centra, katalýza
Keywords: catalysis; polycyclic compounds; quaternary centers; synthesis; katalýza; kvarterní centra; polycyklické sloučeniny; syntéza

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/101133

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-387053


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Master’s theses