Original title: Elektrochemie kalixarenů
Translated title: Electrochemistry of Calixarenes
Authors: Liška, Alan ; Ludvík, Jiří (advisor) ; Zima, Jiří (referee) ; Cibulka, Radek (referee)
Document type: Doctoral theses
Year: 2017
Language: cze
Abstract: [cze] [eng]
Předkládaná práce je shrnutím dosud publikovaných a k publikování připravených výsledků na poli elektrochemie kalixarenů. Hlavní důraz je kladen na detailní interpretaci dat získaných při systematickém studiu elektrochemické redukce elektroaktivních derivátů na základě experimentů naměřených na rtuťových elektrodách (pomocí DC-polarografie a cyklické voltametrie) v aprotickém prostředí (DMF). Je zde demonstrováno, že elektrochemie nemusí sloužit pouze k charakterizaci studovaných sloučenin z hlediska redox potenciálů, ale že poskytuje řadu dalších cenných informací. Předmětem studia jsou kalix[4]areny (převážně v konformaci cone-), které, aby je bylo možné zkoumat elektrochemicky, nesou v různých polohách jeden až čtyři redukovatelné substituenty, které slouží jako tzv. "redox sondy". Mezi nejdůležitějšími diskutovanými sériemi látek figurují nitro- a nitrososloučeniny, aldehydy, ketony, nitrily, aldoximy, karboxylové kyseliny a jejich estery, sulfony a estery sulfonových kyselin. Vzájemný vztah mezi redukční odezvou a stereochemickými vlastnostmi je prezentován v nových souvislostech ("stereoelektrochemie"), zejména s ohledem na polohu redukovatelné sondy na benzenovém jádře (para-/meta-), na můstcích, případně na sousedních nebo protilehlých aromatických kruzích. Dále velmi záleží na konformaci... In the present thesis, both the published and the "ready-to-be-submitted" results concerning electrochemistry of calixarenes are summarized. The main focus is given to the detailed interpretation of experimental data, acquired during a systematic study of electroactive calixarene derivatives. The experiments were conducted under aprotic conditions (DMF) on mercury electrodes (mainly cyclic voltammetry and DC-polarography). It is demonstrated that electrochemistry should not serve only for redox characterization of studied compounds, but it offers a great number of other valuable information. The subject matter of the study are the calix[4]arenes (prevalently in the cone-conformation) which bear one to four reducible or oxidizable substituents ("redox probes") at various positions in order to be electrochemically investigable. Nitro- and nitroso compounds together with aldehydes, ketones, nitriles, aldoximes, carboxylic acids and corresponding esters, sulphones and esters of sulphonic acids are the most discussed compound series. Their relationship between structure and electrochemical response is presented in new connections ("stereoelectrochemistry"), in other words, how the redox probe position on the benzene ring (para-/meta-), bridging groups, or adjacent vs. opposite aromatic units...
Keywords: Calixarenes; Kalixareny

Institution: Charles University Faculties (theses) (web)
Document availability information: Available in the Charles University Digital Repository.
Original record: http://hdl.handle.net/20.500.11956/92802

Permalink: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-369447


The record appears in these collections:
Universities and colleges > Public universities > Charles University > Charles University Faculties (theses)
Academic theses (ETDs) > Doctoral theses