Název:
Fosfinoferrocenové ligandy s polárními amidovými substituenty
Překlad názvu:
Phosphinoferrocene ligands with polar amide substituents
Autoři:
Charvátová, Hana ; Štěpnička, Petr (vedoucí práce) ; Trávníček, Zdeněk (oponent) ; Jambor, Roman (oponent) Typ dokumentu: Disertační práce
Rok:
2016
Jazyk:
cze
Abstrakt: [cze][eng] Název práce: Fosfinoferrocenové ligandy s polárními amidovými substituenty Autor: Hana Charvátová Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí dizertační práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstrakt: Předkládaná dizertační práce se zabývá studiem v literatuře opomíjených fosfino- močovinových ferrocenových ligandů. Popisuje syntézu nových polárních amidů a hydrazidů 1'-(difenylfosfino)ferrocen-1-karboxylové kyseliny (Hdpf) s ethylenovým můstkem i bez něj a různě substituovanou močovinovou a guanidinovou terminální funkční skupinou. Močovinové a guanidinové deriváty s ethylenovým můstkem lze připravit z Hdpf a příslušného aminu s použitím amidačních činidel. Močovinové fosfiny bez můstku vznikají reakcí primárního amidu Hdpf s vhodnými acylačními činidly, zatímco analogický guanidin vzniká guanylací amido-aminu získaného reakcí acylbenzotriazolu Hdpf s ethylendiaminem. Reakce acylbenzotriazolu s volným guanidinem vede k hydrochloridu [1-(difenylfosfino)- ferrocenkarbonyl]guanidinu. Získané ferrocenové ligandy sloužily k přípravě čtyř typů palladnatých komplexů: [PdCl(η3 -C3H5)L], [PdCl(LNC )L], [Pd(LNC )L]SbF6 a trans-[PdCl2L2], kde L jsou nově připravené ligandy a LNC 2-[(dimethylamino)methyl]fenyl-C,N pomocný chelátový ligand. Katalytická účinnost komplexů s ethylenovým můstkem byla otestována v...Title: Phosphinoferrocene ligands with polar amide substituents Author: Hana Charvátová Department: Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Abstract: This thesis is focused on phosphino-urea ferrocene ligands that are still rather neglected in the literature. It describes the synthesis of novel polar amides and hydrazides of 1'-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylic acid (Hdpf) with or without ethylene linker bearing various urea and guanidine terminal functional groups. Urea and guanidine derivatives with ethylene bridge can be prepared from Hdpf and appropriate amine with amidation agents. Phosphine ureas without the linker are accessible from reactions of primary amide of Hdpf with suitable acylation agents while analogical guanidine is obtained from guanylation of amide-amine generated from Hdpf acylbenzotriazole and ethylenediamine. Reaction of the acylbenzotriazole with free guanidine leads to [1-(diphenylphosphino)ferrocenecarbonyl]guanidine hydrochloride. These ferrocene ligands were used to prepare four types of palladium(II) complexes, viz. where L denotes the newly synthesized ligands and LNC is 2- [(dimethylamino)methyl]phenyl-C,N auxiliary chelating ligand. Catalytic efficiency of complexes with ethylene bridge was tested on reactions of aromatic...
Klíčová slova:
Ferrocen; Fosfiny; Katalýza; Palladium; Polární skupiny; Catalysis; Ferrocene; Palladium; Phosphines; Polar substituents